The alkyl group is a -I + R substituent

Luis Salvatella

Resumen


Electronic substituent effects are usually classified as inductive (through σ-bonds) and resonance effects (via π-bonds). The alkyl group has been usually regarded as aσ -electron donor substituent (+I effect, according to the Ingold’s classification). However, a σ-withdrawing, π-donor effect (-I + R pattern) allows explaining the actual electron-withdrawing behavior of alkyl groups when bound to sp³ carbon atoms as well as their well-known electron-releasing properties when attached to sp² or sp atoms. Alkyl substitution effects on several molecular properties (dipole moments, NMR, IR, and UV spectra, reactivity in gas phase and solution) are discussed.

Palabras clave


Second-year undergraduate; Organic chemistry; Misconceptions; Textbooks; Acids/bases; Covalent bonding; IR spectroscopy; NMR spectroscopy; UV---Vis spectroscopy

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DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.eq.2017.06.004

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Educación Química (ISSN 0187-893X y ISSNe 1870-8404 en línea), año 32 núm. 4. Se edita trimestralmente en la Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Ciudad Universitaria, Del. Coyoacán, 04510, México, D.F. Certificado de Licitud de Contenido Nº 4088. Certificado de Licitud de Título Nº5310, ambos con expediente Nº1/432‘‘90’’/672 de la Secretaría de Gobernación. Número de Reserva 04-2002-060413390600-102 de la Secretaría de Gobernación. Registro del Servicio Postal Mexicano Nº0790791, características 220461124. La revista se encuentra registrada y sus artículos aparecen indexados en el Chemical Abstracts, bajo el coden euquim, en Scopus, de Elsevier y en latindex. Se autoriza la reproducción de los materiales citando la fuente (Título clave abreviado: Educ. quím.). Analizada en la base de datos especializada en educación iberoamericana iresie (Índice de Revistas de Educación Superior e Investigación Educativa) http://www.iisue.unam.mx/iresie. Los artículos firmados son responsabilidad de su autor.